Op het druk bezochte zonnige sportcomplex De Bosrand bekerde Vroomshoopse Boys tegen tweedeklasser SV Gramsbergen. De afgelopen seizoenen was Jan-Peter Jonkman, die nu Vroomshoopse Boys onder z’n hoede heeft, hoofdtrainer bij de gasten. In het begin waren beide teams aardig aan elkaar gewaagd. Namens de thuisclub knalde centrumspits Jordy Harms na goed voorbereidend werk van Sil Derks van korte afstand hard in. Keeper Jan Kosters redde op fraaie wijze. Aan de andere kant waren de snelle spitsen David Houtman en Sander ter Wijlen gevaarlijk. Attent keeperswerk van Boys-keeper Chiel Sickman voorkwam een vroege voorsprong van de gasten.
Na 20 minuten werd de score opengebroken. Bram Hooijer lanceerde Jos Hutten op links, die de bal panklaar afleverde bij Jordy Harms. Tegen diens inzet had keeper Jan Kosters geen verweer: 1-0. Vanaf dat moment kreeg Vroomshoopse Boys steeds meer greep op de wedstrijd. Na een half uur spelen brak Ramon de Jong met een mooie solo door op rechts. Zijn assist vanaf de achterlijn werd onberispelijk binnen getikt door SilDerks: 2-0. De gasten gaven niet op en sneden zo nu en dan met snelle tegenstoten door de overigens op zich solide ogende defensie van de Boys. In de 45ste minuut prikte Roy Seinen namens SV Grambergen van dichtbij de bal tegen de paal en ontsnapte de thuisploeg aan een tegentreffer.
In de tweede helft was rechterverdediger Tom Pierik vervangen door Jesper Derks. Het energiek spelende Boys stelde al snel orde op zaken. In de 48ste minuut bereikte Ramon de Jong op links de vrijstaande Sil Derks, die knap inschoot: 3-0. Daarmee was de wedstrijd eigenlijk gespeeld en was het vooral tegenhouden door de moe gestreden tegenstander. Na een uur spelen werden bij de thuisploeg Ramon de Jong en Simon Kempers gewisseld voor Juliën Derks en Robert Veld. In de 65ste minuut werd een scherpe voorzet van Jos Huttenvanaf rechts knap binnen gekopt door Bram Hooijer.
Jordy Harms viel daarna uit met een rugblessure, maar het tiental van de Boys bleef daarna domineren. Gedoelpunt werd er niet meer, zodat de bekwaam leidende scheidsrechter Mick Landman uit Hengelo bij de stand van 4-0 affloot. Dit betekende een prima start in de poulefase van de KNVB-districtsbeker door de Vroomshoopse cupfighters. Op zaterdag 7 september wordt er door de Boys om 17.00 uur het volgende bekerduel in Coevorden gespeeld tegen Germanicus.
Tegen SV Gramsbergen werd in de volgende opstelling gespeeld; doel: Chiel Sickman; achter: Tom Pierik (46: Jesper Derks), Rutger Schrijver, Andjin van Veen en Simon Kempers(60: Robert Veld); midden; Robin Drenthen, Jos Hutten en Bram Hooijer; voor; Sil Derks, Jordy Harms (tot de 75steminuut) en Ramon de Jong (60: Juliën Derks).
Vroomshoopse Boys 2 speelde in Wierden een enerverende bekerwedstrijd tegen SVZW 2, die in 4-4 eindigde. Vroomshoopse Boys 3 won thuis met 2-1 van Hulzense Boys 3. Bij de jeugd overtuigde Vroomshoopse Boys JO17-1 door met 8-1 thuis te winnen van SJO FC Dalfsen JO17-2.