Vroomshoopse Boys en tegenstander vv Den Ham hadden voorafgaande aan hun bekerduel vertrouwen getankt. De Boys door een meer dan verdiend gelijkspel tegen eersteklasser Hulzense Boys en vv Den Ham door een eclatante 9-0 oefenwinst tegen derdeklasser vv Bruchterveld. Het begin van de derby op de Bosrand was sensationeel. Direct ging de thuisploeg in de aanval en na ruim een halve minuut lag de bal al in het net. Ernst-Jan Heideman gaf vanaf rechts en panklare lage voorzet en Juliën Derks rondde gedecideerd af: 1-0. Even later brak Boys-middenvelder Léon Dogger door en kon de attente defensie van vv Den Ham nipt een verdubbeling van de score voorkomen.
vv Den Ham herpakte zich direct en na 5 minuten was de gelijkmaker alweer een feit. Een schitterende crosspass van de uitblinkende Michiel Schurink bereikte op links Thomas Remmink, die met een droog en hard schot in de linker benedenhoek van afstand scoorde: 1-1. Na 10 minuten kon de vrijstaande Luuk Kuiper namens vv Den Ham op de rand van de zestien meter uithalen, maar Boys-keeper Chiel Sickman pakte de bal klemvast.
Na een kwartier spelen kwam Vroomshoopse Boys weer op voorsprong. Jordy Harms werd op 20 meter van het doel onreglementair getackeld en specialist Léon Dogger ging achter de bal staan om de vrije trap te nemen. Langs de matig gepositioneerde muur en langs keeper Tim Pekkeriet vloog de bal in de verre rechterhoek: 2-1. Beide teams bleven daarna waar mogelijk aanvallen in dit aantrekkelijke bekerduel, maar goed keeperswerk aan beide kanten voorkwam een treffer. In de 39ste minuut kon aan Hammer zijde Nick Buitenhuis door een blessure niet verder en de aanvaller werd vervangen door Jorian Schaap. De rust werd bereikt met een 2-1 stand.
Na de thee leek Vroomshoopse Boys al in de 46ste minuut met een aanval over meerdere schijven de voorsprong uit te bouwen door Tom Pierik, maar arbiter Patrick Peezenkamphad buitenspel geconstateerd. In de 51ste minuut kwam Den Ham-spits Luuk Kuiper door op links en leek te gaan scoren. Met een katachtige reactie met de linker voet voorkwam doelman Chiel Sickman erger voor de Boys. In de 55ste minuut raakte linker vleugelverdediger Simon Kempers van de Boys na een ongelukkige botsing geblesseerd. Met een op het oog ernstige spierblessure volgde een aftocht met een brancard en een vervoer met de ambulance naar het ziekenhuis. De wedstrijd lag geruime tijd stil en daarna kwam Sten Runhart in het veld als vervanger van Simon Kempers.
De fase erna waren er vooral duels op het middenveld te noteren. In de 66ste minuut bereikte een vrije trap vanaf links van Jelmer Bolks namens vv Den Ham de opkomende rechter vleugelverdediger Tom Hallink, die net naast het doel kopte. Door goed combinatiespel kwam vv Den Ham steeds meer in de aanval en dat dwong hoofdtrainer Jan-Peter Jonkman van Vroomshoopse Boys tot een dubbele wissel in de 75ste minuut . Jos Hutten en Bram Hooijer kwamen voor Ernst-Jan Heideman en Levi Aitink.
In de 78ste minuut kreeg vv Den Ham loon naar werken. Uit een corner van Joost Veurink torende Luuk Kuiper boven Boys-doelman Chiel Sickman uit en koppend werd de 2-2 binnen geknikt. In de 82ste minuut werd aan Boys-zijde aanvallend gewisseld door Bert Verschoor voor Patrick Drenthen in te brengen. Daarnaast kwam voor de defensieve zekerheid Niels Elzinga voor Tom Pierik in het veld. Er kwamen direct kansen voor de thuisploeg via Juliën Derks en Jordy Harms, zonder dat er gedoelpunt werd.
Het slotoffensief werd in 86ste minuut beloond. Spelers van vv Den Ham verwachtten een fluitsignaal van arbiter Peezenkamp na een vermeende overtreding van een Boys-speler op het middenveld, maar dat bleef uit. Doorspelen dus en er volgde direct een steekpass van Bert Verschoor op Jordy Harms. De centrumspits van de Boys wist daar wel raad mee en vanaf rechts werd doelman Tim Pekkeriet met een sublieme stift hoog in het doel verrast: 3-2. vv Den Ham was zichtbaar aangeslagen en incasseerde in de extra tijd nog een tegentreffer. Léon Dogger nam een vrije trap vanaf links en vond de kruin van Bram Hooijer. De bal verdween met een fraaie boog hoog in de linker hoek: 4-2.
Dat was tevens de eindstand van een bij vlagen enerverend duel, waarin de Boys doeltreffender bleek dan de gasten. Voor beide ploegen zijn er genoeg aanknopingspunten om op zaterdag 1 oktober aanstaande met vertrouwen de onderlinge competitiewedstrijd te spelen. Dan is weer De Bosrand in Vroomshoop het ongetwijfeld nog drukker met supporters omzoomde decor van deze aloude derby. Door de 4-2 overwinning op vv Den Ham bereikt Vroomshoopse Boys de volgende ronde van het bekertoernooi en kan de reputatie van cupfighter verder waarmaken.
Tegen vv Den ham werd in de volgende opstelling gespeeld: doel: Chiel Sickman; achter: Jesper Derks, Patrick Drenthen(82: Niels Elzinga), Robert Veld en Simon Kempers (55; Sten Runhart); midden: Tom Pierik (82: Bert Verschoor), Léon Dogger en Levi Aitink (75: Bram Hooijer); voor: Ernst-Jan Heideman (75: Jos Hutten), Jordy Harms en Juliën Derks.
Eerst wacht Vroomshoopse Boys de competitie-ouverture op 24 september bij SV Nieuwleusen, dat vorig seizoen kampioen werd van de derde klasse. Direct punten pakken zal beslist een opsteker zijn, ook al door de KNVB ingevoerde versterkte degradatie. Doordat steeds meer zondag teams op zaterdag willen spelen, wordt de zogeheten voetbalpiramide drastisch aangepast. Wat de tweede klasse J. betreft betekent dat komend seizoen naast de normale promotieregeling nu de nummers 9, 10 en 11 in aanmerking komen voor een nacompetitie om het vege lijf van degradatie te redden. De nummers 12 en 13 degraderen rechtstreeks.
Het sterk verjongde Vroomshoopse Boys 2 won ook de derde bekerwedstrijd, nu uit met 3-0 van Bergentheim 2 en bekert door. Vroomshoopse Boys Vrouwen 1 kon het niet bolwerken tegen Vrouwen 1 van DOS’37 en verloor in Vriezenveen met 3-1. Bij de Boys-jeugd won JO19-1 overtuigend thuis van STEVO JO19-1 uit Geesteren met 5-0. Ook Vroomshoopse Boys JO17-1 bleef aan de goede kant van de score door op De Bosrand met 3-1 van DETO JO17-1 uit Vriezenveen te winnen.