Op het sportcomplex de Bosrand was het weer ouderwets vol tijdens de 39ste derby uit de voetbalgeschiedenis tegen vv Den Ham. De pakweg 750 toeschouwers genoten van het najaarszonnetje en ook van de strijdlust van beide teams. Vorig seizoen waren de bezoekers vooral wat de inzet en de persoonlijke duels minder dan de Boys, maar daarvan was nu geen sprake. Beide teams gingen voorop in de strijd.
De eerste minuten was het vooral aftasten en speelden alle duels zich op het middenveld af. In de 14e minuut leek de patstelling doorbroken te worden. Centrumspits Ramon de Jong van de Boys was naar rechts uitgeweken en bediende de opgekomen rechter vleugelverdediger Jesper Derks op maat. Diens inzet in de verre hoek was te machtig voor de Den Ham-keeper Jeffrey Ekkel. Het feest voor de Boys ging echter niet door vanwege buitenspel. In de fase erna was de Boys iets meer aan de bal dan de bezoekers zonder doelrijpe kansen te creëren.
In de 25ste minuut werd de score op dat moment onverwacht geopend. Jesper Derks trok aan de noodrem, wat hem op geel kwam te staan. De indraaiende vrije trap vanaf links van Michiel Schurink werd keihard in het dak van het doel gekopt door Luuk Kuiper: 0-1. Het pleit voor de thuisformatie, dat daarna direct weer de aanval werd gezocht. vv Den Ham stond defensief echter als een huis, waarbij aanvoerder Michel Kamphuis zijn ervaring uitspeelde. Het grootste gevaar van de thuisploeg kwam via passeeracties vanaf links van de behendige invaller Nelson Runhart, die in de 32ste minuut de aangeslagen middenvelder Mats Scholten kwam vervangen.
Met een 0-1 stand werd gerust en was het de vraag of de Boys in de tweede helft de sleutel kon vinden om de Hammer code te kraken. Het waren juist de gasten die via Thomas Remmink in de 52ste minuut een opgelegde kans kregen de voorsprong uit te bouwen. Min of meer bij toeval kreeg de linker aanvaller van vv Den Ham ruim baan, maar oog in oog met Boys-keeper Chiel Sickman mislukte zijn lob. Een minuut later soleerde Nelson Runhart op links door de defensie van vv Den Ham, maar de aangespeelde Ramon de Jong kon net niet doeltreffend uithalen.
Bij vv Den Ham werd Thomas Remmink voor Julian Nijland gewisseld en in de 66ste minuut werden bij de Boys Robert Veld en Niek Wessels ingebracht voor Simon Kempers en Ramon de Jong. De Boys streed voor wat het waard was en ging steeds offensiever spelen. Dat gaf de gasten logischerwijze meer ruimte, maar zowel Luuk Kuiper als ook Rane Kootstra wisten daarvan niet koppend te profiteren. In de 82ste minuut kwam bij de thuisploeg Siem Pierik voor Sil Derks in het veld. vv Den Ham wisselde even later drie keer. Justin Smit, Bas Timmerman en Randall van Haarst kwamen in het veld voor Jelmer Bolks, Luuk Kuiper en Ruben Kelder. Even later moest de geblesseerd geraakte Michiel Schurink bij de gasten ook het veld ruimen en hij werd vervangen door Mart Veurink.
In een spannende slotfase kopte Tom Pierik hard op doel, maar Den Ham-goalie Jeffrey Ekkel tikte de bal met een fraaie reflex over de deklat. In de extra tijd claimde de Boys na een valpartij in het strafschopgebied van vv Den Ham een penalty, maar arbiter Bas ten Tije uit Holten wuifde de protesten weg. Toen Lars Scholten daarover een opmerking maakte, kreeg de centrale verdediger van de Boys direct zijn tweede gele kaart van de wedstrijd, dus rood, voorgeschoteld. vv Den Ham hield stand in de laatste minuten en vierde uiteraard uitbundig de overwinning in de derby tegen de Boys. Het team van hoofdtrainer Robert Bosma en assistent René Netters gaat zich na het eerste verlies in de nog prille competitie nu richten op de uitwedstrijd bij vv Hellendoorn in de wetenschap dat er nog 22 wedstrijden te gaan zijn.
Tegen vv Den Ham werd in de volgende opstelling gespeeld; doel: Chiel Sickman; achter: Jesper Derks, Lars Scholten, Sven Paters en Simon Kempers (66: Robert Veld); midden: Tom Pierik, Léon Dogger en Mats Scholten (32: Nelson Runhart); voor: Sil Derks (82: Siem Pierik), Ramon de Jong (66: Niek Wessels) en Juliën Derks.
Eersteklasser Vroomshoopse Boys 2 speelde ook de derby thuis tegen vv Den Ham 2. In een uiterst spannende wedstrijd wist het team van trainer Alexander Fokkert in de slotseconde met tien spelers nog een 4-4 gelijkspel te behalen. Het derde elftal van de Boys won thuis met 3-1 van Oranje Nassau 3. Vroomshoopse Boys JO19-1 won in Almelo gedecideerd van PH JO19-1 met 9-1. Vroomshoopse Boys JO17-1 en PH JO17-1 hielden eveneens in Almelo elkaar met 1-1 in evenwicht.