Vroomshoopse Boys heeft de voorbereiding op de competitie op goede wijze afgesloten met een overtuigende bekerwedstrijd bij eerste klasser DOS’37. Op sportpark Het Midden waren tijdens deze derby de meeste spelaandelen voor de gasten, die vlotte combinaties op de grasmat legden. Voor rust was de wedstrijd in evenwicht, waarbij Boys-doelman René Kok enkele keren handelend moest optreden. Aan de andere kant trof Boys-spits Jordy Harms net voor rust met een vlammend schot de vuisten van doelman Patrick Nittert.
In de tweede helft werd Vroomshoopse Boys steeds sterker met veel druk naar voren. In de 68ste minuut werd die offensieve speelwijze beloond. Jordy Harms soleerde langs enkele tegenstanders en bracht de vrij gelopen Juliën Derks met een sublieme pass in stelling. Diens geplaatste schot in de verre hoek betekende de verdiende 0-1. In de fase daarna verzuimde Vroomshoopse Boys de genadeklap uit te delen en liet de thuisploeg in leven. De laatste vijf minuten ontketende DOS’37e een verwoed slotoffensief en dat werd in de 90ste minuut beloond met een intikker van Nick Wennink langs de uitgelopen doelman René Kok: 1-1. Door dat nipte gelijke spel gaat DOS’37 als nummer 2 mee naar de volgende bekerronde met de overtuigende winnaar Vroomshoopse Boys. Aan Boys-zijde kwam Ramon de Jong in 81ste minuut de 17-jarige middenvelder Tom Pierik vervangen. Zijn leeftijdsgenoot Jesper Derks liet eveneens een goede indruk achter, in zijn geval als rechter verdediger.
Op zaterdag 22 september wordt thuis op de Bosrand door de Boys de derby tegen voetbalbuur vv Den Ham gespeeld, aanvang 18.00 uur. Na een prima voorbereiding lijkt Vroomshoopse Boys klaar voor de competitie in de tweede klasse H. Vroomshoopse Boys 2 werd ook al overtuigend winnaar van de bekerpoule en nu werd Zwolsche Boys 3 met 6-1 verslagen. Vroomshoopse Boys 3 gaat eveneens naar de volgende bekerronde als poulewinnaar. In Wierden werd SVZW 2 knap met 3-0 geklopt. Vroomshoopse Boys J019-1 bereikte net niet de volgende bekerronde door een 3-2 thuisnederlaag tegen SV Nieuwleusen JO19-1.
De 74e jaarvergadering van Vroomshoopse Boys, die op woensdagavond 12 september onder leiding van voorzitter Edward Olthof werd gehouden, kende een prima opkomst. Meer dan 60 leden waren present in de kantine ‘t Flierhuus en gaven hun fiat aan de jaarverslagen en financiële verantwoording vanuit het bestuur van de voetbalvereniging en vanuit het bestuur van de supportersvereniging van Vroomshoopse Boys. Een contributieverhoging van 2,8 (inflatiecorrectie) per 1 oktober 2018 werd unaniem aangenomen. Na zeven jaar werd afscheid genomen van de trouwe penningmeester Willem Nieuwlaar en zijn opvolgster Chantal Nevenzel werd verwelkomd.
Bennie van Borssum Waalkes is vijftig jaar lid van Vroomshoopse Boys en werd evenals Jannette Heideman, Martin Nijland en Arjan Paters, die veertig jaar lid zijn, gehuldigd. Bart Bloemhof, Harold Kivits, Jan Slotman, Jan Sportel en Patrick Wessels zijn vijfentwintig jaar lid geweest en ook zij werden gehuldigd.
De hoofdmoot van de algemene ledenvergadering van Vrooomshoopse Boys vormde de presentatie van de toekomstgerichte plannen met betrekking tot nieuwbouw van het clubgebouw op de Bosrand. Harry Lantink gaf namens de onderzoekscommissie een presentatie over de plannen. Tonny Kleinjan van dezelfde commissie liet met een art-vison en doorkijkje naar een mogelijk nieuw clubgebouw zien. Een eerdere enquête onder de leden leverde als resultaat dat nieuwbouw nadrukkelijk in beeld komt. Ook gaven zich al meer dan 70 Boys-leden nu al op voor allerhande vrijwillige werkzaamheden. De leden gaven groen licht om op de ingeslagen weg door te gaan. Een projectteam wordt nu ingesteld om vorm en inhoud te geven aan de plannen.