Vroomshoopse Boys is de voorronde van de strijd om de districtsbeker prima begonnen. Op het sportpark Tijenraanwerd knap met 2-1 gewonnen van eersteklasser zondag RohdaRaalte. Daarmee werd dor de blauw gele formatie revanche genomen op een eerdere nederlaag aan het eind van het voetbalseizoen 2018-2019 met dezelfde cijfers in de halve finale van dit bekertoernooi. De thuisploeg startte overtuigend en al in de 2e minuut strafte Julian van Hoogstraten een verdedigende fout aan Boys-zijde af: de 1-0. In de fase erna was de boeiende wedstrijd in evenwicht, al waren de grootste kansen voor Rohda Raalte. Boys-doelman Chiel Sickman wist met een knappe safe de bal uit de kruising te tikken, waardoor een hogere achterstand werd voorkomen.
De bezoekers zochten gaandeweg steeds meer het offensief en in de 28ste minuut kopte Jos Hutten na een corner van Léon Dogger nipt over. In de 38ste minuut werden de aanvallende intenties van de Boys beloond. De 17-jarige Sten Runhart rondde een vlotte aanval over links fraai af: 1-1. Twee minuten later moest keeper Chiel Sickman met een blessure het veld verlaten en de jeugdige Mark Henzel verving hem. Met de 1-1 stand werd de rust bereikt.
De gasten kwamen sterk uit de kleedkamer en er kwamen meerdere kansen voor de formatie van hoofdtrainer Jan-Peter Jonkman en trainer Henk Harmens. Bij aanvallen van RohdaRaalte wist debutant Mark Hanzel enkele keren fraai te redden. Na een uur spelen werd Léon Dogger door Jelle Drees vervangen en kwam Patrick Drenthen voor Rutger Schrijver in het veld. In de 68e minuut moest Jelle Drees door een blessure op zijn beurt het veld ruimen voor Bram Hooijer en werd Sten Runhart vervangen door Simon Kuipers.
De slotfase was ongemeen spannend door veel inzet van beide teams met fraaie staaltjes aanvallend voetbal. Het slotakkoord was in de extra tijd voor Vroomshoopse Boys. In de 92steminuut kopte Jordy Harms de gasten gedecideerd naar een zwaarbevochten 2-1 overwinning. Op zaterdag 11 september wordt thuis gebekerd tegen tweedeklasser zondag sv Grol en op De Bosrand wordt dan om 17.00 uur afgetrapt.
In Raalte werd in de volgende formatie gespeeld; doel: Chiel Sickman (40: Mark Hanzel); achter: Jesper Derks, Rutger Schrijver (60: Patrick Drenthen), Robert Veld en Stef Runhart (68: Simon Kempers); midden; Tom Pierik, Léon Dogger (60: Jelle Drees, 68: Bram Hooijer) en Jos Hutten; voor: Juliën Derks, Jordy Harms en Sil Derks.
De eerdere vriendschappelijke wedstrijden thuis tegen Oranje Nassau Almelo en sv Grambergen leverden een overwinning en een gelijkspel op. Tegen derdeklasser zaterdag Oranje Nassau Almelo werd met liefst 8-1 gewonnen door de Boys met doelpunten van Juliën Derks (3x). Jordy Harms (2x),Ernst-Jan Heideman. Sil Derks en Léon Dogger. Tegen tweedeklasser zaterdag sv Gramsbergen werd door doelpunten van Sten Runhart en Jordy Harms een op dat moment verdiende 2-0 voorsprong genomen. De bezoekers uit Gramsbergen wisten nog langszij te komen: 2-2.