De KNVB heeft de tegenstanders voor Vroomshoopse Boys in de voorronde van de competitie om de districtsbeker Oost bekend gemaakt. Ga d’r maar aan staan: Achilles’12 uit Hengelo, vv Heino en WHC uit Wezep vormen samen met de Boys groep 1. In de door het coronavirus vroegtijdig beëindigde voetbalcompetitie 2019-2020 draaiden deze vier teams prima mee in hun klassen. vv Heino bezette in de eerste klasse E. zondag de zesde plaats. WHC deed het nog beter in de eerste klasse D van het zaterdagvoetbal met een vierde plaats. Achilles’12 eindigde als de nummer 3 van de tweede klasse J. van het zondagvoetbal. Vroomshoopse Boys kon ook al terugzien op een prima seizoen in de tweede klasse H. van het zaterdagvoetbal met een gedeelde tweede plaats en een periodetitel.
Het team van hoofdtrainer Jan-Peter Jonkman en trainer Henk Harmens weet inmiddels dat er op de zaterdagen 29 augustus, 5 september en 12 september aanstaande tegen de aantrekkelijke tegenstanders Achilles’12, vv Heino en WHC wordt gespeeld. De KNVB maakt nog bekend hoe het wedstrijdschema wordt. De bovenste twee van deze voorronde plaatsen zich voor de vervolgronde met knock-out wedstrijden. De Boys toonde zich in het seizoen 2018-2019 een echte “cupfighter”, toen zelfs het landelijke KNVB-bekertoernooi bereikt werd en meerdere hoofdklassers werden uitgeschakeld.
De A-selectie van Vroomshoopse Boys hervat op zaterdag 8 augustus 2020 na de zomervakantie de voorbereiding op de Bosrand. Er zijn naast de drie bekerduels ook een viertal oefenwedstrijden gepland. Allereerst wordt er op zaterdag 22 augustus uit om 15.00 uur tegen derdeklasser zaterdag ON Almelo geoefend. Vervolgens wacht op De Bosrand in Vroomshoop op dinsdagavond 25 augustus om 20.00 uur derdeklasser zaterdag vv Avereest, dat wordt getraind door de Vromshopere Stef Lamberink. Op donderdagavond 3 september wordt om 20.15 in Raalte aangetreden tegen eersteklasser zondag Rohda. Op dinsdagavond 8 september is om 20.15 uur op Het Midden in Vriezenveen eersteklasser zaterdag DOS’37 de tegenstander.
Op zaterdag 19 september is voor Vroomshoopse Boys het openingsduel gepland van de competitie 2020-2021 van de tweede klasse H. van het district Oost van het zaterdagvoetbal. Het speelschema wordt op een nader moment bekend gemaakt door de KNVB.